Isso de não criar os datafiles certamente é devido ao problema de controle de segurança do Windows. Lembre que no 2008 é diferente dos anteriores, aonde pra escrever em determinados diretórios o usuário precisa ter permissão específica. Principalmente quando não é um programa Microsoft.
Já vi gente aqui na empresa com problemas assim (não com Oracle), e depois de setar a permissão no diretório, tudo flui normalmente…
Sobre habilitar a autenticação, dá uma olhada nesses artigos:
http://docs.oracle.com/cd/B28359_01/win.111/b32010/authen.htm
http://www.oracle-base.com/articles/misc/OsAuthentication.php
http://asktom.oracle.com/pls/asktom/f?p=100:11:0::::P11_QUESTION_ID:1769187400346969442
Ou dá uma googlada: http://www.google.com.br/#hl=pt-BR&site=&q=oracle+enable+os+authentication&oq=oracle+enable+os+&aq=0jL&aqi=g-jL1&aql=&gs_sm=3&gs_upl=858l3633l0l4928l17l16l0l4l4l0l361l1617l0.3.3.1l7l0&gs_l=hp.3.0.0i18i19.858l3633l0l4928l17l16l0l4l4l0l361l1617l0j3j3j1l7l0.frgbld&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.,cf.osb&fp=910000f9e408627f&biw=1366&bih=677
Não lembro exatamnte qual deles eu segui na época (já faz um tempinho), mas foi nesse esquema…